Spurlos sind die Stürme der Jahrhunderte an Macerata nicht vorbeigegangen. Noch 1944 legte ein Bombardement weite Teile der Altstadt in Schutt und Asche. Dennoch verfügt die Universitätsstadt auf einem Hügel zwischen den Tälern der Flüsse Potenza und Chienti über einigen Charme. Barock und Klassizismus prägen die Altstadt der Provinzhauptstadt, architektonische Überbleibsel aus der Zeit, als die Stadt Macerata eine Feste des Kirchenstaats in den päpstlichen Marken war. Die Basilika der Madonna der Barmherzigkeit auf der Piazza San Vicenzo M. Strambi bildet nicht nur den optischen Mittelpunkt der Kulturstadt, sondern auch das geistliche Zentrum. Obwohl oft in Geschichtsbüchern geschrieben wird, Macerata sei nach der im Jahr 402 nach Christus erfolgten Zerstörung der römischen Stadt Helvia Recina entstanden, so ist dies unter Wissenschaftlern noch umstritten. Im Rathausturm findet der Besucher eine Ausstellung der alten Mechanismen und der kleinen Uhrstandbilder, die bis 1882 den Turm verzierten. Nach insgesamt 216 Stufen entschädigt ein Blick, der von der nahen Adria bis hin zu den Sybillinischen Bergen reicht. An den Wänden der Treppe des Palazzo Compagnoni Marefoschi sind viele römische Skulpturen und Inschriftbruchstücke eingemauert. Die Aula Magna in der alten Universität ist ein Muss. Vor einer Besichtigung sollte die Anmeldung über das Universitätsbüro erfolgen. Das Sportstadion trägt den Namen Helvia Recina und erinnert so an die große Römerzeit.
Der Platz (hinter dem Parkhaus) ist neu hergerichtet; 8 Womos, 5 Euro/24h, Strom kostenlos.