Der Ort Montalcino liegt auf einem Hügel an der alten Frankenstraße, die von Canterbury nach Rom führt. Die Herrschaft über Montalcino hatten sowohl Florenz als auch Siena, aber nur die Sienesen nutzten diese strategisch günstige Lage zum Bau der Fortezza auf einen Berg. Auch die Stadtmauer aus jener Zeit ist noch ziemlich gut erhalten. Eine der bedeutendsten Klosteranlagen Italiens ist die Abtei Sant’ Antimo in Castellnuovo dell‘Abate. Fröhlich und zugleich spannend präsentiert sich die Sagra del Tordo – das Drosselfest. Jährlich seit 1958 wird es am letzten Sonntag im Oktober gefeiert. Es ist ein folkloristischer Wettkampf zwischen den Stadtteilen, der in Form eines Bogenschießens ausgetragen wird und die Jagdsaison eröffnet. Er beginnt mit einem historischen Umzug zur Fortezza, dem Ort des Wettkampfs. Vor allem aber ist Montalcino durch seinen Weinbau berühmt geworden. Einer der teuersten Spitzenweine Italiens kommt aus den Weinkellern im Ort und seiner Umgebung – der berühmte Brunello di Montalcino.